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On 29.03.2020
Last modified:29.03.2020

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It is kinetically more reactive than butyllithium and is often used to accomplish difficult metalations. The butoxide anion complexes the lithium and effectively produces butylpotassium, which is more reactive than the corresponding lithium reagent.

An example of the use of n-butyllithium as a base is the addition of an amine to methyl carbonate to form a methyl carbamate , where n-butyllithium serves to deprotonate the amine:.

Butyllithium reacts with some organic bromides and iodides in an exchange reaction to form the corresponding organolithium derivative. The reaction usually fails with organic chlorides and fluorides:.

This reaction is useful for preparation of several types of RLi compounds, particularly aryl lithium and some vinyl lithium reagents.

The utility of this method is significantly limited, however, by the presence in the reaction mixture of n-BuBr or n-BuI, which can react with the RLi reagent formed, and by competing dehydrohalogenation reactions, in which n-BuLi serves as a base:.

These side reaction are significantly less important for RI than for RBr, since the iodine-lithium exchange is several orders of magnitude faster than the bromine-lithium exchange.

For these reasons, aryl, vinyl and primary alkyl iodides are the preferred substrates, and t-BuLi rather than n-BuLi is usually used, since the formed t-BuI is immediately destroyed by the t-BuLi in a dehydrohalogenation reaction thus requiring 2 equiv of t-BuLi.

Alternatively, vinyl lithium reagents can be generated by direct reaction of the vinyl halide e. A related family of reactions are the transmetalations , wherein two organometallic compounds exchange their metals.

Many examples of such reactions involve Li exchange with Sn :. The tin-lithium exchange reactions have one major advantage over the halogen-lithium exchanges for the preparation of organolithium reagents, in that the product tin compounds C 4 H 9 SnMe 3 in the example above are much less reactive towards lithium reagents than are the halide products of the corresponding halogen-lithium exchanges C 4 H 9 Br or C 4 H 9 Cl.

Other metals and metalloids which undergo such exchange reactions are organic compounds of mercury , selenium , and tellurium.

Organolithium reagents, including n -BuLi are used in synthesis of specific aldehydes and ketones. One such synthetic pathway is the reaction of an organolithium reagent with disubstituted amides :.

This process, which consumes butyllithium to generate butane, induces a reverse cycloaddition to give enolate of acetaldehyde and ethylene.

Alkyl-lithium compounds are stored under inert gas to prevent loss of activity and for reasons of safety. This is an exergonic reaction. If oxygen is present, butane is going to react with oxygen and start fire.

From Wikipedia, the free encyclopedia. Organolithium reagent. NBL, BuLi, 1-lithiobutane. CAS Number. Interactive image. PubChem CID. Chemical formula.

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Mit dem gegen Aufsteiger Stuttgart wurde auch der zwischenzeitlich erkämpfte "Bonuspunkt" beim FC Bayern wieder verspielt. Werder steckt, wie nicht anders zu erwarten, erneut im Abstiegskampf.

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Zwar haben die Hessen erst ein Spiel verloren in München , so recht zufrieden ist der Mittelfeldkämpfer angesichts der vielen Unentschieden aber nicht.

Während Salih Özcan am Samstag in Mainz wohl wieder dabei ist, will der 1.

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3 Kommentare

  1. Shakajind

    Es ist schade, dass ich mich jetzt nicht aussprechen kann - ist erzwungen, wegzugehen. Ich werde befreit werden - unbedingt werde ich die Meinung in dieser Frage aussprechen.

  2. Gazilkree

    Dieser Gedanke fällt gerade übrigens

  3. Meztitilar

    Wie neugierig.:)

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